Галогеноуглеводороды, Курс Дерябиной Г.И., Нечаевой О.Н.

Реакция мономолекулярного элиминирования, в которой промежуточно образующиеся карбокатионы теряют протон. Отрыв протона происходит от углерода, соседнего с катионным центром. Эта реакция конкурирует с S_N1-реакцией и имеет с ней одну и ту же лимитирующую стадию, а именно образование карбокатиона.

Реакция бимолекулярного элиминирования, в процессе которого происходит одновременный отрыв двух групп, преимущественно от соседних атомов. Этот процесс конкурирует с реакцией S_N2.
Большинство реакций Е2 идет по типу транс-элиминирования.

Мономолекулярное нуклеофильное замещение. Реакция, протекающая через алкильный карбокатион. Несогласованный двухстадийный процесс. Конкурирует с реакцией Е1.

Бимолекулярное нуклеофильное замещение. Согласованный процесс. Конкурирует с реакцией Е2.

Растворитель, не имеющий атомов водорода, способных к образованию водородной связи. Такой растворитель не может быть донором протонов.

Некоторые апротонные растворители:

гексан C₆H₁₄, бензол C₆H₆, диметилсульфоксид (CH₃)₂S=O,
N,N-диметилформамид H-C(O)N(CH₃)₂.

Бимолекулярная реакция – реакция, в лимитирующей стадии которой участвуют две частицы.

Примером бимолекулярной реакции является бимолекулярное нуклеофильное замещение S_N2.

Вальденовское обращение – обращение конфигурации хирального центра подвергающегося S_N2-замещению. Если в субстрате имеется только один хиральный центр, то вальденовское обращение превращает соединение в продукт с противоположной относительной конфигурацией. Если нуклеофил и уходящая группа идентичны, то вальденовское обращение должно в конечном счете привести к рацемизации. Если же в молекуле имеется несколько хиральных центров и только один из них подвергается вальденовскому обращению, то в результате образуется диастереомер исходного соединения.

Галогеноуглеводороды – это производные различных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. 

Частица, энергия которой соответствует минимуму энергии, расположенному на энергетической кривой между двумя максимумами. В органической химии тремя обычными промежуточными соединениями являются карбокатион, карбанион и свободный радикал.

Карбокатион – положительно заряженный ион типа >С⁺–. Углерод находится в состоянии sр²-гибридизации и обладает вакантной р-орбиталью.