Введение в ЯМР

Неизвестное 6 - жидкое, нерастворимое в воде вещество, но хорошо растворимое в разбавленной соляной кислоте. Это вещество содержит C, H, N  и реагирует с азотной кислотой с образованием желтого осадка. Протонный и углеродные спектры представлены на следующем рисунке.

Протонный спектр содержит мультиплет в ароматической области, триплет, квартет и уширенный синглет в низкочастотной области. Углеродный спектр с полным подавлением спин-спинового взаимодействия содержит 4 пика в ароматической области и два пика в алифатической области. Углеродные спектры, а также протонные (обычный и интегральный)  свидетельствует скорее в пользу монозамещённого бензола, чем в пользу какого то из двузамещённых бензолов. В пользу монозамещённого бензола говорит несимметричный вид мультиплета ароматических протонов, высота "ступеньки" над линиями ароматических протонов в интегральном протонном спектре и четыре линии в углеродном спектре с полным подавлением спин-спинового взаимодействия.

Судя по протонному (наличие триплета и квартета) и углеродному спектру с частичным подавлением (квартет и триплет), в состав заместителя должна входить этильная группа, а также заместитель должен содержать азот и обеспечивать возможность соединению реагировать с азотной кислотой.

Из всех азотосодержащих  соединений, (имины C≡N-, нитрилы -C≡N, азосоединения  -N=N- и т.д.) только насыщенные соединения амины -NH₂ и гидразины могут реагировать с азотной кислотой. Наиболее характерна такая реакция для вторичных аминов и широкий пик в протонном спектре при 3.2 м.д. соответствует сигналу NH протона. Таким образом, заместитель имеет вид -NH-CH₂-CH₃, а неизвестное 6 -

это C₆H₅-NH-CH₂-CH₃.