Введение в ЯМР

Неизвестное 7 является примером, показывающим как знание растворимости и химических свойств, позволяют осуществить идентификацию, используя только протонный спектр.

Соединение 7 содержит С, Н, О, является альдегидом, нерастворимо в воде и разбавленном растворе NaHCO₃, но растворимо в разбавленном растворе NaOH. Протонный спектр неизвестного 7 представлен на следующем рисунке.

В протонном спектре присутствует синглет в альдегидной области и симметричный мультиплет в ароматической области, позволяющий предположить наличие паразамещённого бензольного кольца.

Один заместитель известен это СНО, установить природу другого можно, используя результаты теста растворимости. Тот факт, что соединение растворяется в сильном основании, но нерастворимо в слабом основании, указывает на наличие слабых кислотных свойств.  Придать такие свойства бензольному кольцу может только ОН группа.

Поэтому, неизвестное 7 это парагидроксибензальдегид. Что касается сигнала от протона группы ОН в протонном спектре неизвестного 7, то он проявляется в виде очень широкой линии в середине мультиплета ароматических протонов. Такое сильное уширение сигнала связано с интенсивным протонным обменом, в котором участвует ОН группа.