К настоящему времени Вы заработали баллов: 0 из 0 возможных.
Факторы, влияющие на механизм замещения
Факторы, влияющие на механизм замещения

Протеканию замещения по мономолекулярному механизму (SN1) способствуют:

  • увеличение степени замещенности реакционного центра алкильными радикалами, проявляющими +I-эффект и стабилизирующими промежуточные карбокатионы, поэтому скорость SN1-реакций уменьшается в ряду:
третичные R3C-X > вторичные R2CH-X > первичные RCH2-X > СН3-X
  • использование полярного протонного растворителя (вода, муравьиная кислота, метанол, водно-спиртовые смеси);
  • применение слабого нуклеофила.

Реализации замещения по бимолекулярному механизму (SN2) благоприятствуют:
  • строение радикала, обеспечивающее беспрепятственный подход нуклеофила к реакционному центру, при этом скорость реакций SN2 уменьшается в ряду:
СН3-X > первичные RCH2-X > вторичные R2CH-X > третичные R3C-X
  • проведение реакции в диполярном апротонном растворителе (диметилсульфоксид, диметилформамид, ацетон, ацетонитрил, нитрометан);
  • использование сильного нуклеофила.

Реакции нуклеофильного замещения могут конкурировать с реакциями элиминирования (Е) - отщепления галогеноводорода. 

Вы прошли 0% лекции
0%