You have earned 0 point(s) out of 0 point(s) thus far.

Определение R,S-конфигурации по проекции Фишера

Разработаны удобные приемы использования не моделей молекул, а их проекционных формул.

Для этого преобразуют проекцию таким образом, чтобы младший заместитель (обычно атом Н) оказался внизу, и также определяют направление падения старшинства заместителей. Преобразование проекции производят путем ЧЕТНОГО числа перестановок заместителей у хирального атома углерода.

 

Ниже приведен пример определения конфигурации одного из энантиомеров α-аминокислоты аланин H2N-CH(CH3)-COOH:

 

Проекции Фишера

После 2-х перестановок старшинство заместителей в проекции Фишера убывает по часовой стрелке (NH2 > COOH > CH3 > H ), т.е. это (R)- аланин.
При использовании проекционных формул необходимо соблюдать следующие правила:

  • перемена заместителей местами с нечетным числом перестановок, либо поворот всей формулы на 90o в плоскости рисунка, а также вращение формулы на 180o с выведением из плоскости приводит к изменению конфигурации, т.е. превращает данную формулу в формулу антипода;
  • четное число перестановок заместителей или вращение на 180o без выведения из плоскости конфигурацию не меняет.

В формулах углеводов и аминокислот младший заместитель записывается справа или слева от асимметрического атома. В этом случае можно, не переписывая проекции, воспользоваться обращенным правилом:

  • если старшинство заместителей уменьшается по часовой стрелке, то асимметрический атом имеет S-конфигурацию; убывание старшинства заместителей против часовой стрелки означает R-конфигурацию.

При этом имеется в виду, что взгляд наблюдателя направлен с противоположной от младшего заместителя стороны модели молекулы.

You have completed 0% of the lesson
0%