You have earned 0 point(s) out of 0 point(s) thus far.

   Соединения с несколькими асимметрическими атомами

С увеличением числа центров хиральности в молекуле число стереоизомеров удваивается с каждым дополнительным асимметрическим атомом. Поэтому число стереоизомеров N можно подсчитать по формуле 
 
 N = 2n,

где n – число асимметрических центров.
  
Примером стереоизомерии соединений, содержащих два асимметрических атома углерода, служат углеводы эритроза и треоза. Структурной формуле CHO-CH(OH)-CH(OH)-CH2OH  этих соединений соответствуют 4 стереоизомера: две пары энантиомеров (D- и L-эритрозы, D- и L-треозы), которые по отношению между эритрозами и треозами являются σ-диастереомерами:  
  
Диастереомеры
 

От названий эритрозы и треозы происходят приставки эритро - и трео-, которые употребляют для указания взаимного положения заместителей у соединений с двумя асимметрическими атомами:   эритро -изомерами  называют те, у которых два одинаковых боковых заместителя стоят в стандартной проекционной формуле на одной стороне (справа или слева);  трео -изомеры имеют одинаковые боковые заместители на разных сторонах проекционной формулы.
 
Cоединениям, содержащим n неэквивалентных асимметрических атомов углерода, соответствует 2n стереоизомеров, представляющих собой  2n-1 диастереомерных пар энантиомеров.
В тех случаях, когда асимметрические атомы имеют одинаковое окружение, общее число стереоизомеров не отвечает формуле N = 2n за счёт существования оптически неактивных мезо-форм (от греч. μέσος (μезос) — средний). Так, при наличии 2-х асимметрических атомов вместо 4-х стереоизомеров винной кислоты существуют только 3: 
 

Винные кислоты

В молекуле мезовинной кислоты имеется плоскость симметрии,
поэтому энантиомерия не проявляется.

 

You have completed 55% of the lesson
55%