You have earned 0 point(s) out of 0 point(s) thus far.

π-Диастереомеры

π-Диастереомерия характерна для соединений с двойной связью при условии, что каждый из атомов этой связи имеет различные заместители.
Заместители у разных атомов двойной связи могут быть одинаковыми (abС=Cаb).
Пример: CH3-CH=CH-CH3 (бутен-2)
цис- и транс-Бутены-2
Виртуальная модель
  
Стереоизомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов двойной связи имеет одинаковые заместители (например, CH2=CHR).  Анимация.
Одинаковые заместители у разных атомов углерода могут располагаться относительно плоскости π-связи по одну (цис) или по разные (транс) стороны:
цис-транс формы
Анимация

Такие стереоизомеры называют, соответственно, цис- и транс-изомерами. В общем же случае, то есть при любом наборе заместителей, используется E,Z-номенклатура, основанная на старшинстве заместителей.

Каждой двойной связи, относительно которой возможна цис-транс-изомерия, соответствуют два π-диастереомера. В случае n неидентичных двойных связей (с разными заместителями) число π-диастереомеров (N) можно подсчитать по формуле


 N = 2n,

где n – число неидентичных двойных связей.

Например, соединение CH3–CH=CH–CH=CH–CH2Cl имеет 4 π-диастереомера: цис-цис,транс-транс, цис-транс и транс-цис.

В молекулах, содержащих двойные связи с одинаковым окружением, число диастереомеров уменьшается.

Так, формуле CH3–CH=CH–CH=CH–CH3 соответствуют только 3 диастереомера: цис-цис, транс-транс и цис-транс (или транс-цис).

Аналогичным образом можно подсчитать число σ-диастереомеров для соединений, содержащих более одного замещённого цикла без асимметрических атомов. 

 

You have completed 55% of the lesson
55%