Галогеноуглеводороды, Курс Дерябиной Г.И., Нечаевой О.Н.

Качественное определение галогенов в алкил- и арилгалогенидах 

с помощью нитрата серебра

Атомы галогенов в молекулах органических веществ связаны с углеродом не ионной, а ковалентной связью. Поэтому они не отщепляются в растворах в виде ионов Hal^– и по этой причине их нельзя обнаружить непосредственным действием раствора нитрата серебра AgNO₃ (как в случае неорганических галогенидов). Сначала нужно перевести галоген в ионное состояние. Для этого на исследуемое вещество действуют водородом в момент выделения, используя металлический натрий и раствор R–Hal в спирте (R–Hal/спирт + Na).

C₂H₅OH + Na H + C₂H₅ONa
2H + R–Hal  RH + HHal

HHal реагирует с избытком натрия:

HHal + Na Na⁺Hal^– + H

и с алкоголятом натрия:

HHal + C₂H₅ONa Na⁺Hal^– + C₂H₅OH

Жидкость подкисляют азотной кислотой и действуют раствором AgNO₃. Если исследуемое вещество содержало галоген, то из раствора выпадает осадок галогенида серебра:

NaHal + AgNO₃ AgHal (осадок) + NaNO₃

Цвет осадка зависит от природы галогена:

• AgCl – белый;
• AgBr – светло-желтый;
• AgI – желтый.