Изомерия органических соединений
Химическое строение и структурная изомерия. Изомерия цепи (углеродного скелета). Изомерия положения функциональных групп или кратных связей. Межклассовая изомерия. Понятие о таутомерии.
Пространственное строение и стереоизомерия. Конфигурация и конфигурационные изомеры. Элементы симметрии молекул. Ось и плоскость симметрии. Хиральные молекулы и их оптическая активность. Энантиомерия (оптическая изомерия). Рацематы. Проекционные формулы Фишера. Абсолютная и относительная конфигурация энантиомеров. R,S- и D,L-системы названий энантиомеров.
Диастереомерия. σ-, π-Диастереомеры. цис-транс-Изомерия. Z,E-номенклатура. Связь числа стереоизомеров с числом центров асимметрии в молекуле. Влияние пространственного строения органических соединений на их биологическую активность.
Конформация и конформационные изомеры. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации ациклических соединений (этан, бутан, бутадиен-1,3, длинноцепные молекулы). Гибкость макромолекул. Конформации циклических соединений (циклогексан, природные гетероциклы).